Castrillo ha destacado entre los pueblos de la zona en el fútbol (son abundantes los trofeos que honran las vitrinas del Ayuntamiento).
 

Campeones en 1994
El equipo de fútbol de Castrillo de Don Juan, campeón en 1994 del trofeo Interpueblos

  De izquierda a derecha y de arriba a abajo:
Juan Carlos Aragón, Alfonso Laso, David Núñez, Aitor Núñez, Samuel Benito, Diego Lerones, José Miguel Niño, Santiago Tejedor, Santiago Aragón, José Ramón Aragón, José Francisco Tejedor, Enrique Gómez, César Tejedor, José Ramón Gómez, José Pedro Renedo.

    En la temporada 1998/99 también hemos sido campeones del Trofeo Interpueblos.